Protéines de Synthèse et Chimie Bioorthogonale

Responsable : Vincent AUCAGNE

Descriptif du travail de recherche :
◊ Nouveaux outils chimiques pour la synthèse de protéines

La production de protéines par synthèse « totale » est un champ de recherche en plein essor. Cette approche est très complémentaire des techniques recombinantes pour des applications de décryptage de mécanismes biologiques via des outils conçus sur-mesure (chemical biology) ou de développement de nouveaux médicaments. Cette voie alternative est particulièrement intéressante pour accéder à des protéines modifiées (modifications post-traductionnelles, marquage sélectif, introduction de sondes, d’acides aminés non-naturels, modification du squelette peptidique…) ou difficiles à produire (protéines cytotoxiques, riches en ponts disulfures…).
Les technologies actuelles se focalisent sur des approches d’assemblage modulaire de fragments peptidiques de quelques dizaines d’acide aminés, par le biais de réactions très sélectives de « ligation chimique » permettant de travailler avec des peptides non-protégés. Cette approche a révolutionné le domaine il y a maintenant une trentaine d’années et se démocratise peu à peu pour la synthèse de petites protéines (50-100 acides aminés). Toutefois, l’accès à des cibles plus ambitieuses en termes de taille ou de complexité moléculaire demeure un véritable tour de force encore réservé à de rares spécialistes, souvent au prix d’efforts et d’investissements considérables.

Trois verrous technologiques majeurs restent à surmonter :

- L'assemblage de nombreux fragments par ligations successives, qui se heurte à la nécessité de purifier les différentes intermédiaires réactionnels ; ceci conduit à de très faibles rendements globaux,

- La manipulation de fragments peu solubles ou propices à l'agrégation, un problème très fréquemment rencontré,

- La mise au point de méthodes de ligation plus efficaces, tant du point de vue de la nature des réactions chimiques mises en oeuvre que de la synthèse de fragments peptidiques adéquatement fonctionnalisés.

Notre groupe cherche à apporter des solutions originales à chacun des trois verrous précédemment évoqués. Nous avons ainsi peu à peu constitué une boîte à outils moléculaires cohérente, se voulant robuste et polyvalente.

◊ Développement de nouveaux bras N-terminaux

Un accent particulier a été mis sur le développement de techniques permettant un assemblage sur support solide afin de s’affranchir des étapes de purifications intermédiaires. Dans ce but, nous avons introduit une gamme de nouveaux bras (linkers) permettant l’immobilisation spécifique d’un premier fragment peptidique pur et non-protégé sur un support solide adapté. Des bras similaires ont également été appliqués à la modification temporaire de fragments peptidiques hydrophobes et propices à l’agrégation, dans le but de les rendre solubles par adjonction de résidus chargés (p. ex. étiquette hexalysine). Le principal enjeu est de maitriser les conditions nécessaires à la coupure de ces bras, afin de décrocher du support solide la protéine assemblée par ligations successives ou d’éliminer les groupements solubilisants.

◊ Peptides crypto-thioesters

La réaction la plus utilisée pour la synthèse de protéines a été découverte il y a une vingtaine d’années et est appelée ligation chimique native (native chemical ligation, ou NCL). Elle consiste en la réaction de fragments peptidiques équipés respectivement d’une fonction thioester et d’une cystéine N-terminale. Si la synthèse du fragment cystéinylé peut être réalisée en routine, celle du fragment thioester est à ce jour encore très problématique. En effet, les conditions réactionnelles employées le plus couramment en synthèse peptidique sur phase solide (stratégie Fmoc/tBu) sont intrinsèquement incompatibles avec la fonction thioester.

Inspirés par la formation spontanée d’une fonction thioester lors de l’auto-épissage protéique, processus de maturation non enzymatique de certaines protéines impliquant l’excision spontanée d’une partie appelée intéine, nous avons conçu un dispositif moléculaire programmé pour former un thioester in situ dans les conditions réactionnelles de la NCL : on parle alors de peptides crypto-thioester. Ce procédé bio-inspiré présente l’avantage de ne pas nécessiter d’étape chimique supplémentaire après synthèse peptidique en phase solide. Il peut être totalement automatisé par les robots de synthèse, et à moindre coût, ce qui rend très abordable sa mise en œuvre par des non-spécialistes. Les peptides crypto-thioester ainsi obtenus sont stables et peuvent être manipulés, analysés et purifiés par les techniques classiques, et sont directement utilisables dans une réaction de NCL, avec des cinétiques très rapides de transformation en thioester.

◊ Ligation triazole peptidomimétique

En recherchant des réactions alternatives à la NCL, nous avons démontré la possibilité d’utiliser la cycloaddition alkyne / azoture catalysée par le CuI (CuAAC) dans le contexte de la synthèse de protéines. Cette réaction hautement chimiosélective conduit à la formation d'un 1,2,3-triazole 1,4-disubstitué qui est reconnu comme un excellent mime d'une liaison amide trans: la CuAAC peut donc être considérée comme une méhode de ligation peptidomimétique.

De plus, les triazoles ne peuvent pas être hydrolysés par des protéases, et cette caractéristique a été exploitée pour le développement de peptidomimétiques avec une stabilité in vivo accrue, dans un contexte de drug discovery.

◊ Synthèse de miniprotéines riches en disulfure

Les peptides riches en disulfure (DRP) forment une famille de produits naturels très variés et ubiquitaires dans le vivant. Ils sont composés de 10 à 90 acides aminés et caractérisés par des cystéines évolutivement conservées qui sont réticulées par un réseau dense de ponts disulfures. Ces composés sont remarquablement stables et compacts et présentent des activités biologiques très diverses, ce qui en fait des composés attrayants en tant qu'outils pharmacologiques ou pour le développement de médicaments.

Notre groupe possède une expertise pointue dans la synthèse de ces composés, y compris leur repliement oxydatif pour obtenir la connectivité naturelle des ponts disulfure. Les méthodologies de synthèse par ligation que nous avons développées nous permettent maintenant de synthétiser des DRP très longs, particulièrement difficiles d'accès par les méthodes classiques.

◊ Nouvelles stratégies pour une immunothérapie des cancers

Les antigènes glucidiques présents sur les mucines surproduites par les cellules tumorales sont des marqueurs des tumeurs et sont en partie responsables de l’inaction du système immunitaire vis-à-vis des tumeurs. La densité ainsi que la structure des glycanes portés par les mucines des cellules tumorales jouent un rôle prépondérant dans l’anergie des cellules immunes. Les mucines utilisées jusqu’alors pour étudier ce processus étaient constituées de mélanges hétérogènes de glycoprotéines portant de multiples structures de glycanes. Afin de mieux cerner la relation entre la structure des glycanes et la réponse immune, il est nécessaire de produire des mucines de taille variable portant des glycanes de structure bien définie. Nous avons pour cela développé des méthodes de synthèse de glycoprotéines sur support solide, alliant synthèse chimique et synthèse enzymatique. Disposer de glycoprotéines de taille et de structure homogène, permettra d’étudier précisément le rôle des glycanes dans l’endocytose et la présentation des antigènes par les cellules dendritiques et les macrophages.

De nombreux antigènes tumoraux pourraient être utilisés comme cibles pour une immunothérapie du cancer. Cependant ils ne provoquent généralement pas de réponse immune car ils sont déjà présents sur les cellules normales au cours du développement embryonnaire. Pour contourner ce problème, nous utilisons des analogues de N-acétylgalactosamine et de précurseurs d’acide sialique qui peuvent être incorporés dans plusieurs antigènes glucidiques tumoraux par le métabolisme particulier et très actif des cellules cancéreuses. En s’exprimant à la surface des cellules, ces sucres chimiquement modifiés sont capables de lier en grande nombre, via des réactions bioorthogonales très spécifiques, des molécules portant des groupements réactifs adéquats. Ainsi une telle approche menée sur des modèles cellulaires et murins peut amener à un ciblage spécifique d’immunostimulants dans le cœur d’une tumeur.

Principales publications :
  • Jacobsen M. T., Petersen M. E., Ye X., Galibert M., Lorimer G. H., Aucagne V. and Kay M. S.
    A Helping Hand to Overcome Solubility Challenges in Chemical Protein Synthesisarticle. Journal of the American Chemical Society (2016) 138 (36) 11775-11782
  • Terrier V. P., Adihou H., Arnould M., Delmas A. F. and Aucagne V.
    A straightforward method for automated Fmoc-based synthesis of bio-inspired peptide crypto-thioesters. Chemical Science (2016) 7 (1) 339-345
  • Galibert M., Piller V., Piller F., Aucagne V. and Delmas A. F.
    Combining solid phase chemical ligations and enzymatic glycosylations for the synthesis of glycoproteins. Chemical Science (2015) 6 (6) 3617-3623
  • Chuh K. N., Zaro B. W., Piller F., Piller, V. and Pratt M. R.
    Changes in Metabolic Chemical Reporter Structure Yield a Selective Probe of O-GlcNAc Modification. Journal of the American Chemical Society (2014) 136 (35) 12283-12295
  • Aucagne V., Valverde I. E., Marceau P., Galibert M., Dendane N. and Delmas A. F.
    Towards the Simplification of Protein Synthesis : Iterative Solid-Supported Ligations with Concomitant Purifications. Angewandte Chemie International Edition (2012) 51 (45) 11320-11324
  • Valverde I., Lecaille F., Lalmanach G., Aucagne V. and Delmas A. F.
    Synthesis of a biologically active triazole-containing analogue of cystatin A through successive peptidomimetic alkyne–azide ligations. Angewandte Chemie International Edition (2012) 51 (3) 718-722


124 documents

Article dans une revue

  • Sophie Laine, Jean-François Morfin, Mathieu Galibert, Vincent Aucagne, Celia Bonnet, et al.. Lanthanide DO3A-Complexes Bearing Peptide Substrates: The Effect of Peptidic Side Chains on Metal Coordination and Relaxivity. Molecules, MDPI, 2021, 26 (8), pp.2176. ⟨10.3390/molecules26082176⟩. ⟨hal-03437152⟩
  • Skander Abboud, Mehdi Amoura, J.B Madinier, Brigitte Renoux, Sébastien Papot, et al.. Enzyme‐Cleavable Linkers for Protein Chemical Synthesis through Solid‐Phase Ligations. Angewandte Chemie International Edition, Wiley-VCH Verlag, 2021, 60 (34), pp.18612-18618. ⟨10.1002/anie.202103768⟩. ⟨hal-03335485⟩
  • Ahlame Saidi, Mylène Wartenberg, J.B Madinier, Guy Ilango, Seda Seren, et al.. Monitoring Human Neutrophil Activation by a Proteinase 3 Near-Infrared Fluorescence Substrate-Based Probe. Bioconjugate Chemistry, American Chemical Society, 2021, 32 (8), pp.1782-1790. ⟨10.1021/acs.bioconjchem.1c00267⟩. ⟨hal-03525228⟩
  • Skander Abboud, Hadji H., Michel Doudeau, Hélène Bénédetti, Vincent Aucagne. A straightforward methodology to overcome solubility challenges for N-terminal cysteinyl peptide segments used in native chemical ligation. Chemical Science , The Royal Society of Chemistry, 2021, 12, pp.3194 - 3201. ⟨10.1039/d0sc06001a⟩. ⟨hal-03447239⟩
  • Vincent Aucagne, Fabienne Burlina, Oleg Melnyk, Vladimir Torbeev. Des protéines de synthèse taillées sur mesure pour investiguer le vivant. L'Actualité Chimique, Société chimique de France, 2021, 468, pp.26-28. ⟨hal-02959387⟩
  • Charlotte Rieux, Stéphane Goffinont, Franck Coste, Zahira Tber, Julien Cros, et al.. Thiopurine Derivative-Induced Fpg/Nei DNA Glycosylase Inhibition: Structural, Dynamic and Functional Insights. International Journal of Molecular Sciences, MDPI, 2020, 21 (6), pp.2058. ⟨10.3390/ijms21062058⟩. ⟨hal-03082414⟩
  • Nicolas Guyot, Sascha Trapp, Herve Meudal, Sophie Iochmann, Anne Silvestre, et al.. Structure, function, and evolution of Gga -AvBD11, the archetype of the structural avian-double-β-defensin family. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America , National Academy of Sciences, 2020, 117 (1), pp.337-345. ⟨10.1073/pnas.1912941117⟩. ⟨hal-02522250⟩
  • Skander A. Abboud, Vincent Aucagne. An optimized protocol for the synthesis of N -2-hydroxybenzyl-cysteine peptide crypto-thioesters. Organic and Biomolecular Chemistry, Royal Society of Chemistry, 2020, 18 (40), pp.8199-8208. ⟨10.1039/d0ob01737j⟩. ⟨hal-02975540⟩
  • Karine Loth, Agnès Vergnes, Cairé Barreto, Sébastien Voisin, Hervé Meudal, et al.. The Ancestral N-Terminal Domain of Big Defensins Drives Bacterially Triggered Assembly into Antimicrobial Nanonets. mBio, American Society for Microbiology, 2019, 10 (5), pii: e01821-19. ⟨10.1128/mBio.01821-19⟩. ⟨hal-02328576⟩
  • Monika Cieslikiewicz-Bouet, Svetlana Eliseeva, Vincent Aucagne, A.F. Delmas, Isabelle Gillaizeau, et al.. Near-infrared emitting lanthanide( iii ) complexes as prototypes of optical imaging agents with peptide targeting ability: a methodological approach. RSC Advances, Royal Society of Chemistry, 2019, 9 (3), pp.1747-1751. ⟨10.1039/c8ra09419e⟩. ⟨hal-02064990⟩
  • Mylène Wartenberg, Ahlame Saidi, Mathieu Galibert, Alix Joulin-Giet, Julien Burlaud-Gaillard, et al.. Imaging of extracellular cathepsin S activity by a selective near infrared fluorescence substrate-based probe. Biochimie, Elsevier, 2019, 166, pp.84-93. ⟨10.1016/j.biochi.2019.03.013⟩. ⟨hal-02088627⟩
  • Julien Diharce, Mickaël Cueto, Massimiliano Beltramo, Vincent Aucagne, Pascal Bonnet. In silico peptide ligation: Iterative Residue Docking and Linking as a new approach to predict protein-peptide interactions. Molecules, MDPI, 2019, 24 (7), pp.1-14. ⟨10.3390/molecules24071351⟩. ⟨hal-03525312⟩
  • P.A. Parker, E.A. Coffman, K.G. Pohler, J.A. Daniel, V. Aucagne, et al.. Acute and subacute effects of a synthetic kisspeptin analog, C6, on serum concentrations of luteinizing hormone, follicle stimulating hormone, and testosterone in prepubertal bull calves. Theriogenology, Elsevier, 2019, 130, pp.111-119. ⟨10.1016/j.theriogenology.2019.03.002⟩. ⟨hal-02088608⟩
  • Caroline Decourt, Vincent Robert, Didier Lomet, Karine Anger, Marion Georgelin, et al.. The kisspeptin analog C6 is a possible alternative to PMSG (pregnant mare serum gonadotropin) for triggering synchronized and fertile ovulations in the Alpine goat. PLoS ONE, Public Library of Science, 2019, 14 (3), pp.e0214424. ⟨10.1371/journal.pone.0214424⟩. ⟨hal-02088631⟩
  • Matthieu Galibert, Mylène Wartenberg, Fabien Lecaille, Ahlame Saidi, Sylvie Mavel, et al.. Substrate-derived triazolo- and azapeptides as inhibitors of cathepsins K and S. European Journal of Medicinal Chemistry, Elsevier, 2018, 144, pp.201 - 210. ⟨10.1016/j.ejmech.2017.12.012⟩. ⟨hal-01702303⟩
  • David Montoir, Mehdi Amora, Zine El Abidine Aabasa, Thimmalapura Marulappa Vishwanatha, Expédite Yen-Pon, et al.. Synthesis of aryl-thioglycopeptides through chemoselective Pd-Mediated conjugation. Chemical Science , The Royal Society of Chemistry, 2018, 9 (46), pp.8753-8759. ⟨10.1039/C8SC02370K⟩. ⟨hal-02622102⟩
  • Guillaume Martinez, Jean-Pascal Hograindleur, Sébastien Voisin, Roland Abi Nahed, Tarek M. Abd El Aziz, et al.. Spermaurin, an La1-like peptide from the venom of the scorpion Scorpio maurus palmatus , improves sperm motility and fertilization in different mammalian species. Molecular Human Reproduction, Oxford University Press (OUP), 2017, 23 (2), pp.116-131. ⟨10.1093/molehr/gaw075⟩. ⟨hal-01618630⟩
  • Victor Terrier, Agnès F. Delmas, Vincent Aucagne. Efficient synthesis of cysteine-rich cyclic peptides through intramolecular native chemical ligation of N-Hnb-Cys peptide crypto-thioesters. Organic and Biomolecular Chemistry, Royal Society of Chemistry, 2017, 15 (2), pp.316 - 319. ⟨10.1039/c6ob02546c⟩. ⟨hal-01618781⟩
  • Dominique Lelièvre, Victor P. Terrier, Agnès F. Delmas, Vincent Aucagne. Native Chemical Ligation Strategy to Overcome Side Reactions during Fmoc-Based Synthesis of C-Terminal Cysteine-Containing Peptides. Organic Letters, American Chemical Society, 2016, 18 (5), pp.920 - 923. ⟨10.1021/acs.orglett.5b03612⟩. ⟨hal-01407492⟩
  • Michael T. Jacobsen, Mark E. Petersen, Xiang Ye, Mathieu Galibert, George H. Lorimer, et al.. A Helping Hand to Overcome Solubility Challenges in Chemical Protein Synthesis. Journal of the American Chemical Society, American Chemical Society, 2016, 138 (36), pp.11775 - 11782. ⟨10.1021/jacs.6b05719⟩. ⟨hal-01407028⟩
  • Victor P. Terrier, Hélène Adihou, Mathieu Arnould, Agnès F. Delmas, Vincent Aucagne. A straightforward method for automated Fmoc-based synthesis of bio-inspired peptide crypto-thioesters. Chemical Science , The Royal Society of Chemistry, 2016, 7 (1), pp.339 - 345. ⟨10.1039/C5SC02630J⟩. ⟨hal-01407765⟩
  • Karine Loth, Soha Abou Ibrahim Alami, Chahrazed Habès, Solène Garrido, Vincent Aucagne, et al.. Complete 1H, 15N and 13C assignment of trappin-2 and 1H assignment of its two domains, elafin and cementoin. Biomolecular NMR Assignments, Springer, 2016, 10 (1), pp.223 - 226. ⟨10.1007/s12104-016-9671-1⟩. ⟨hal-01407495⟩
  • Audrey Gambade, Sami Zreika, Maxime Guéguinou, Igor Chourpa, Gaëlle Fromont, et al.. Activation of TRPV2 and BKCa channels by the LL-37 enantiomers stimulates calcium entry and migration of cancer cells.. Oncotarget, Impact journals, 2016, 7 (17), pp.23785-23800. ⟨10.18632/oncotarget.8122⟩. ⟨hal-01387061⟩
  • Caroline Decourt, Vincent Robert, Karine Anger, Mathieu Galibert, Jean-Baptiste Madinier, et al.. A synthetic kisspeptin analog that triggers ovulation and advances puberty. Scientific Reports, Nature Publishing Group, 2016, 6 (1), pp.26908. ⟨10.1038/srep26908⟩. ⟨hal-01406943⟩
  • Mathieu Galibert, Véronique Piller, Friedrich Piller, Vincent Aucagne, Agnès F. Delmas. Combining triazole ligation and enzymatic glycosylation on solid phase simplifies the synthesis of very long glycoprotein analogues. Chemical Science , The Royal Society of Chemistry, 2015, 6 (6), pp.3617-3623. ⟨10.1039/C5SC00773A⟩. ⟨hal-01178852⟩
  • Romain Barat, Thibaut Legigan, I. Tranoy-Opalinski, Brigitte Renoux, Elodie Peraudeau, et al.. A mechanically interlocked molecular system programmed for the delivery of an anticancer drug. Chemical Science , The Royal Society of Chemistry, 2015, 6 (4), pp.2608-2613. ⟨10.1039/c5sc00648a⟩. ⟨hal-03127729⟩
  • Massimiliano Beltramo, Vincent Robert, Mathieu Galibert, Jean-Baptiste Madinier, Philippe Marceau, et al.. Rational Design of Triazololipopeptides Analogs of Kisspeptin Inducing a Long-Lasting Increase of Gonadotropins. Journal of Medicinal Chemistry, American Chemical Society, 2015, 58 (8), pp.3459-3470. ⟨10.1021/jm5019675⟩. ⟨hal-01170460⟩
  • Fanny Meindre, Dominique Lelièvre, Karine Loth, Oriane Mith, Vincent Aucagne, et al.. The nuclear magnetic resonance solution structure of the synthetic AhPDF1.1b plant defensin evidences the structural feature within the γ-motif. Biochemistry, American Chemical Society, 2014, 53 (49), pp.7745-54. ⟨10.1021/bi501285k⟩. ⟨hal-01118914⟩
  • Isidore E. Decostaire, Dominique Lelièvre, Vincent Aucagne, Agnès F. Delmas. Solid phase oxime ligations for the iterative synthesis of polypeptide conjugates. Organic and Biomolecular Chemistry, Royal Society of Chemistry, 2014, 12 (29), pp.5536-5543. ⟨10.1039/c4ob00760c⟩. ⟨hal-01178857⟩
  • Laurent Raibaut, Hélène Adihou, Rémi Desmet, Agnès F. Delmas, Vincent Aucagne, et al.. Highly efficient solid phase synthesis of large polypeptides by iterative ligations of bis(2-sulfanylethyl)amido (SEA) peptide segments. Chemical Science , The Royal Society of Chemistry, 2013, 4, pp.4061-4066. ⟨10.1039/c3sc51824h⟩. ⟨hal-00944814v2⟩
  • Christelle Gaulier, Audrey Hospital, Bertrand Legeret, Delmas A.F., Vincent Aucagne, et al.. A water soluble Cu-I-NHC for CuAAC ligation of unprotected peptides under open air conditions.. Chemical Communications, Royal Society of Chemistry, 2012, 48, pp.4005-4007. ⟨hal-00711780⟩
  • Vincent Aucagne, Ibai E Valverde, Philippe Marceau, Mathieu Galibert, Nabil Dendane, et al.. Towards the simplification of protein synthesis: iterative solid-supported ligations with concomitant purifications.. Angewandte Chemie International Edition, Wiley-VCH Verlag, 2012, 51 (45), pp.11320-4. ⟨10.1002/anie.201206428⟩. ⟨hal-00748170⟩
  • Antony Fernandes, Aurélien Viterisi, Vincent Aucagne, David A Leigh, Sébastien Papot. Second generation specific-enzyme-activated rotaxane propeptides.. Chemical Communications, Royal Society of Chemistry, 2012, 48 (15), pp.2083-5. ⟨10.1039/c2cc17458h⟩. ⟨hal-00678757⟩
  • Ibai E Valverde, Fabien Lecaille, Gilles Lalmanach, Vincent Aucagne, Agnès F Delmas. Synthesis of a biologically active triazole-containing analogue of cystatin A through successive peptidomimetic alkyne-azide ligations.. Angewandte Chemie International Edition, Wiley-VCH Verlag, 2012, 51 (3), pp.718-22. ⟨10.1002/anie.201107222⟩. ⟨hal-00726293⟩
  • Chrystelle Derache, Hervé Meudal, Vincent Aucagne, Kevin J Mark, Martine Cadène, et al.. Initial insights into structure-activity relationships of avian defensins.. Journal of Biological Chemistry, American Society for Biochemistry and Molecular Biology, 2012, 287 (10), pp.7746-55. ⟨10.1074/jbc.M111.312108⟩. ⟨hal-00721842⟩
  • Ibai E. Valverde, Agnès F. Delmas, Vincent Aucagne. Click a la carte: robust semi-orthogonal alkyne protecting groups for multiple successive azide/alkyne cycloadditions. Tetrahedron, Elsevier, 2009, 65 (36), pp.7597-7602. ⟨10.1016/j.tet.2009.06.093⟩. ⟨hal-00525398⟩
  • Anthony Fernandes, Aurélien Viterisi, Frédéric Coutrot, Stéphanie Potok, David A. Leigh, et al.. Rotaxane-based propeptides: protection and enzymatic release of a bioactive pentapeptide.. Angewandte Chemie International Edition, Wiley-VCH Verlag, 2009, 48 (35), pp.6443-7. ⟨10.1002/anie.200903215⟩. ⟨hal-00467015⟩
  • Chrystelle Derache, Valérie Labas, Vincent Aucagne, Hervé Meudal, Céline Landon, et al.. Primary Structure and Antibacterial Activity of Chicken Bone Marrow-Derived beta-Defensins. Antimicrobial Agents and Chemotherapy, American Society for Microbiology, 2009, 53 (11), pp.4647-4655. ⟨10.1128/AAC.00301-09⟩. ⟨hal-00522326⟩
  • Dominique Lelièvre, P. Barta, Vincent Aucagne, A.F. Delmas. Preparation of peptide thioesters using Fmoc strategy through hydroxyl side chain anchoring. Tetrahedron Letters, Elsevier, 2008, 49 (25), pp.4016-4019. ⟨10.1016/j.tetlet.2008.04.087⟩. ⟨hal-00518141⟩
  • Vincent Aucagne, A. Tatibouët, Patrick Rollin. Thermodynamics versus kinetics in hetero-Michael cyclizations: a highly stereoselective approach to access both epimers of a C-D-mannopyranoside. Tetrahedron Letters, Elsevier, 2008, 49, pp.4750-4753. ⟨10.1016/j.tetlet.2008.05.117⟩. ⟨hal-00512453⟩
  • Isidore P. Decostaire, Dominique Lelièvre, Vincent Aucagne, Agnès F. Delmas. Synergic effect of hydride and proton donors in the Pd(0)-mediated deprotection of Nα-Aloc proline derivatives. Tetrahedron Letters, Elsevier, 2007, 48, pp.6523-6526. ⟨10.1016/j.tetlet.2007.07.061⟩. ⟨hal-00166600⟩

Communication dans un congrès

  • Josef Hamacek, Edina Numanovic, Vincent Aucagne. Determination of Binding Affinities with Flow-Induced Dispersion Analysis: The Case of Synthetic Affibodies. NECTAR, annual meeting, Aug 2021, Lisbon, Portugal. ⟨hal-03482197⟩
  • Vincent Aucagne. Développements méthodologiques pour la synthèse chimique de protéines. 33e colloque Biotechnocentre, Oct 2021, Chaumont-sur-Tharonne, France. ⟨hal-03563421⟩
  • Vincent Aucagne. A chemical toolbox for simplifying chemical protein synthesis. Congrès annuel de la Société Française de Biochimie et Biologie Moléculaire (SFBBM21), Jul 2021, Paris, France. ⟨hal-03563426⟩
  • David Montoir, Mehdi Amoura, Zine El Abidine Ababsa, T.M. Vishwanatha, Expédite Yen-Pon, et al.. Synthesis of aryl-thioglycopeptides through chemoselective Pd-mediated conjugation. 4. GFPP Chemical Ligation Meeting (Ligation2020), Jan 2020, Orléans, France. ⟨hal-02892772⟩
  • D. Montoir, Mehdi Amoura, A. Ababsa Z. E., M. Vishwanatha T., E. Yen-Pon, et al.. ”Tag and modify” strategy for the Pd-catalyzed Thioglycoconjugation of peptides. Noncanonical amino acids (ncAAs): Tools for biological and biophysical investigations, Oct 2019, Paris, France. ⟨hal-02892775⟩
  • S. Abboud, Mehdi Amoura, V. P. Terrier, A. F. Delmas, V. Aucagne. An improved synthesis of N-Hnb-Cys peptide crypto-thioesters ‒studies on the epimerization of cysteine during solid-phase reductive amination. 21e réunion du Groupe Français des Peptides et des Protéines (GFPP21), May 2019, Amboise, France. ⟨hal-02892784⟩
  • S. Abboud, V. Piller, S. Papot, V. Aucagne. Développement de bras enzymo-labiles pour la synthèse totale de protéines par ligations chimiques sur support solide. 32e Colloque Biotechnocentre, Oct 2019, Seillac, France. ⟨hal-02893386⟩
  • Vincent Aucagne. Séminaire invité : Development of a molecular toolbox to simplify the chemical synthesis of proteins. Institut de Chimie des Substances Naturelles, Mar 2019, Gif-sur-Yvette, France. ⟨hal-02974369⟩
  • G. Lalmanach, M. Wartenberg, M. Galibert, A. Saidi, F. Lecaille, et al.. Design of both pseudopeptide inhibitors and imaging probes derived from a unique substrate sequence: a versatile molecular toolbox for studying proteases. 21e réunion du Groupe Français des Peptides et des Protéines (GFPP21), May 2019, Amboise, France. ⟨hal-02892793⟩
  • H. Meudal, Nicolas Guyot, K. Loth, G. Jousset, S. Trapp, et al.. Gga-AvBD11, the archetype of a new structural family of defensins. 21e réunion du Groupe Français des Peptides et des Protéines (GFPP21), May 2019, Amboise, France. ⟨hal-02892790⟩
  • Mehdi Amoura, D. Sarraf, L. Nauton, V.P. Terrier, D. Lelièvre, et al.. N-2-hydroxybenzyl-cysteine peptide crypto-thioesters for native chemical ligation. 35th European Peptide Symposium (EPS35), Aug 2018, Dublin, Ireland. ⟨hal-02892802⟩
  • Vincent Aucagne. Séminaire invité : Développement d’une boîte à outils pour simplifier la synthèse chimique de protéines. Institut des Biomolécules Max Mousseron, Nov 2018, Montpellier, France. ⟨hal-02974372⟩
  • A.F. Delmas, Vincent Aucagne. Synthesis and structural characterization of naturally-occuring disulfide rich antimicrobial peptides Gyros Protein Technologies. European peptide symposium, Aug 2018, Dublin, Ireland. ⟨hal-02919154⟩
  • T.M. Vishwanatha, C. Decourt, V.P. Terrier, V. Robert, M. Galibert, et al.. Rational design of kisspeptin analogs for the control of reproduction. 4th Belgian Peptide Group Meeting, Feb 2018, Bruxelles, Belgium. ⟨hal-02892809⟩
  • Nicolas Guyot, Hervé Meudal, Karine Loth, Guillaume Jousset, Anne Silvestre, et al.. 1ère structure 3D d’une défensine à double motif β-défensine, Gga-AvBD11 du poulet Gallus gallus, et explorations fonctionnelles. 5. Journées GDR MuFoPAM, Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS). FRA., Oct 2018, Paris, France. ⟨hal-02788993⟩
  • Julien Diharce, Mickaël Cueto, Vincent Aucagne, Massimiliano Beltramo, Pascal Bonnet. Fragment covalent docking (FCD) approach: An innovative in silico tools for the prediction of peptide-protein interaction. 256th National Meeting and Exposition of the American-Chemical-Society Nanoscience, Nanotechnology and Beyond (ACS), American Chemical Society (ACS). USA., Aug 2018, Boston, United States. pp.2. ⟨hal-02734800⟩
  • Vincent Aucagne. Séminaire invité : Development of a molecular toolbox to simplify the chemical synthesis of proteins and constrained peptides natural products. Vrije Universiteit Brussel, May 2017, Bruxelles, Belgium. ⟨hal-02974374⟩
  • Vincent Aucagne. Séminaire invité : Triazolopeptides as proteolysis-resistant, highly potent KISS1R agonists. Universiteit Gent, May 2017, Gand, Belgium. ⟨hal-02974376⟩
  • Vincent Aucagne. Séminaire invité : Development of a molecular toolbox to simplify the chemical synthesis of proteins and constrained peptides natural products. Institut Européen de Chimie et Biologie, Apr 2017, Bordeaux, France. ⟨hal-02974400⟩
  • Vincent Aucagne. Simplifier la synthèse totale de protéines et de mini-protéines riches en pont disulfures. 7e Symposium Francophone de Synthèse Totale (SFST7), Jun 2017, Orsay, France. ⟨hal-02892762⟩
  • Vincent Aucagne. Séminaire invité : Développement d'une boîte à outils pour simplifier la synthèse chimique de protéines. Laboratoire BioCIS - Biomolécules : Conception, Isolement et Synthèse, Université Paris-Sud, Apr 2017, Châtenay-Malabry, France. ⟨hal-02974390⟩
  • A. Casas-Mora, M. Galibert, A.F. Delmas, V. Aucagne. A non-chromatographic catch-and-release purification method to simplify the synthesis of cysteine-rich peptides. 20e réunion du Groupe Français des Peptides et des Protéines (GFPP 20), Mar 2017, Arcachon, France. ⟨hal-02893392⟩
  • A.F. Delmas, V.P. Terrier, R.D. Rosa, A. Bressan, P. Marceau, et al.. Native Chemical ligation simplifies the access of multidomain antimicrobial peptides: application to the study of big-defensins. International symposium on AntiMicrobial Peptides (AMP2016), Jun 2016, Montpellier, France. ⟨hal-02892834⟩
  • Vincent Aucagne. Séminaire invité : A molecular toolbox for exploring new chemical spaces: making simpler the synthesis of biologically- and therapeutically-relevant small proteins and complex peptides. Sanofi, Sep 2016, Francfort, Germany. ⟨hal-02974403⟩
  • Vincent Aucagne. Séminaire invité : Development of a molecular toolbox to simplify the chemical synthesis of proteins.. Institut Curie, Jun 2016, Paris, France. ⟨hal-02974405⟩
  • Massimiliano Beltramo, Vincent Aucagne, Vincent Robert, Mathieu Galibert, Jean-Baptiste Madinier, et al.. Design and profiling of new selective KISS1R agonists that stimulate the reproductive system. 8. International Congress of Neuroendocrinology, Society for Behavioral Neuroendocrinology (SBN). USA., Aug 2014, Sydney, Australia. ⟨hal-02738894⟩
  • Anne-Christine Lalmanach, Chrystelle Derache, Evelyne Esnault, Valérie Labas, V. Aucagne, et al.. Avian beta-defensins in the control of bacterial pathogens of chicken digestive tract. 2. International Symposium on Antimicrobial Peptides. Food Veterinary Medical and Novel Applications, Jun 2009, Saint-Malo, France. ⟨hal-02751627⟩

Poster

  • S. Abboud, A.F. Delmas, V. Aucagne. Synthesis of N-Hnb-Cys peptide crypto-thioesters: identification of imadozolidinone and epimerized side products, and development of an optimized protocol. 4th GFPP Chemical Ligation Meeting (Ligation2020), Jan 2020, Orléans, France. ⟨hal-02893398⟩
  • H. Meudal, K. Loth, G. Jousset, V. Aucagne, Nicolas Guyot, et al.. A new structural family for antimicrobial defensins. NMR : a tool for biology XIth, Jan 2019, Paris, France. ⟨hal-02919171⟩
  • S. Abboud, Mehdi Amoura, V.P. Terrier, A.F. Delmas, V. Aucagne. An improved synthesis of N-Hnb-Cys peptide crypto-thioesters - studies on the epimerization of cysteine during solid-phase reductive amination. 8th Chemical Protein Synthesis meeting (CPS2019), Jun 2019, Berlin, Germany. ⟨hal-02893426⟩
  • F. Coste, G. Chaume, J.-B. Madinier, I. Rahioui, B. Castaing, et al.. Incorporation of trifluoromethylated pseudoproline in an entomotoxic knottin: effects on oxidative folding, 3D structure and biological activity. 21e réunion du Groupe Français des Peptides et des Protéines (GFPP21), May 2019, Amboise, France. ⟨hal-02893471⟩
  • S. Abboud, Mehdi Amoura, P. Terrier V., A.F. Delmas, V. Aucagne. N-Hnb-Cys peptide crypto-thioesters: optimized synthetic protocol and second generation device. Noncanonical amino acids (ncAAs): Tools for biological and biophysical investigations, Oct 2019, Paris, France. ⟨hal-02893409⟩
  • Françoise Paquet, K. Loth, C. Arnoult, V. Aucagne, A.F. Delmas. Spermaurin, a scorpion venom disulfide-rich miniprotein that improves sperm motility and fertilization in mammals.. 21e réunion du Groupe Français des Peptides et des Protéines (GFPP21), May 2019, Amboise, France. ⟨hal-02893462⟩
  • H. Meudal, Françoise Paquet, Laurence Jouvensal, V. Aucagne, A.F. Delmas, et al.. Chemical synthesis and natural abundance NMR: an efficient tandem to unravel 3D structures of unlabeled disulfide rich peptides. 21e congrès du Groupe Français des Peptides et des Protéines (GFPP), May 2019, Amboise, France. ⟨hal-02919180⟩
  • T.M. Vishwanatha, D. Montoir, Mehdi Amoura, Z. El Ababsa, E. Yen-Pon, et al.. Synthesis of Aryl-Thioglycopeptides Through Chemoselective Pd-Catalyzed Conjugation. 26th American Peptide Symposium (APS 2019), Jun 2019, Monterey, Californie, United States. ⟨hal-02893419⟩
  • T.M. Vishwanatha, D. Montoir, Mehdi Amoura, Z. El Ababsa, E. Yen-Pon, et al.. Synthesis of Aryl-Thioglycopeptides Through Chemoselective Pd-Catalyzed Conjugation. 21e réunion du Groupe Français des Peptides et des Protéines (GFPP21), May 2019, Amboise, France. ⟨hal-02893488⟩
  • Vincent Robert, Vishwanatha Thimmalapura Marulappa, Didier Lomet, Caroline Decourt, Laia Miret, et al.. Design of GPR54 (Kiss1r) crosslinker peptides: new tools to study G protein-coupled receptors (GPCR) localization and function. SNE, Oct 2019, Tours, France. ⟨hal-03381932⟩
  • S. Abboud, V. Piller, S. Papot, A.F. Delmas, V. Aucagne. Development of chemo-enzymatic methodologies for the total synthesis of proteins through solid-supported chemical ligation. 31e Colloque Biotechnocentre, Oct 2018, Seillac, France. ⟨hal-02894152⟩
  • Françoise Paquet, H. Meudal, Laurence Jouvensal, K. Loth, V. Aucagne, et al.. Synthèse chimique et RMN en abondance naturelle : un tandem efficace pour résoudre les structures 3D de peptides/protéines riches en ponts disulfure. 5es journées annuelles du GDR MuFoPAM, Oct 2018, Paris, France. ⟨hal-02920025⟩
  • Mehdi Amoura, V.P. Terrier, A.F. Delmas, V. Aucagne. Design and optimization of alternative thioester precursors to simplify protein synthesis by native chemical ligation. 25th SCT Young Research Fellows meeting, Mar 2018, Orléans, France. ⟨hal-02894273⟩
  • Mehdi Amoura, V.P. Terrier, A.F. Delmas, V. Aucagne. N-2-Hydroxybenzyl-Cysteine Peptides as Efficient Thioester Surrogates for Native Chemical Ligation. 4th Belgian Peptide Group Meeting, Feb 2018, Bruxelles, Belgium. ⟨hal-02894279⟩
  • H. Meudal, Laurence Jouvensal, K. Loth, Françoise Paquet, V. Aucagne, et al.. Chemical synthesis and natural abundance NMR: An efficient tandem to unravel 3D structures of Disulfide Rich Miniproteins. 35th European Peptide Symposium, Aug 2018, Dublin, Ireland. ⟨hal-02920483⟩
  • F. Coste, G. Chaume, J.-B. Madinier, I. Rahioui, B. Castaing, et al.. Incorporation of trifluoromethylated pseudoproline in an entomotoxic knottin: effects on oxidative folding, 3D structure and biological activity. 35th European Peptide Symposium (EPS35), Aug 2018, Dublin, Ireland. ⟨hal-02894161⟩
  • Mehdi Amoura, V.P. Terrier, A.F. Delmas, V. Aucagne. Second generation N-2-hydroxybenzyl-cysteine peptide crypto-thioesters for native chemical ligation. 35th European Peptide Symposium (EPS35), Aug 2018, Dublin, Ireland. ⟨hal-02894157⟩
  • R. Cameron, R. Kirkwood, M. Beltramo, V. Aucagne, A. Tilbrook. A single injection of compound 6 evoked an LH surge and ovulation in 18 week old gilts. 100th annual meeting of the Endocrine Society (ENDO 2018), Mar 2018, Chicago, Illinois, United States. ⟨hal-02894272⟩
  • Massimiliano Beltramo, Caroline Decourt, Vincent Robert, Didier Lomet, Vincent Aucagne. In non-breeding ewes the kisspeptin analog c6 triggers ovulation without progestogen priming. 9th International Congress of Neuroendocrinology, Jul 2018, Toronto, Canada. 2018, The 9th International Congress of Neuroendocrinology. Abstract book. ⟨hal-02735160⟩
  • T.M. Vishwanatha, C. Decourt C, V. Robert, M. Galibert, J.-B. Madinier, et al.. Long-lasting increase of gonadotropins by rational design of lipophilic kisspeptin analogs. 2018 International Symposium on Chemical Biology, Jan 2018, Genève, Switzerland. ⟨hal-02894282⟩
  • T.M. Vishwanatha, C. Decourt, V.P. Terrier, V. Robert, J.-B. Madinier, et al.. Rational design of kisspeptin analogs for the control of the reproductive system. 25th SCT Young Research Fellows meeting, Mar 2018, Orléans, France. ⟨hal-02894277⟩
  • C. Decourt, V. Robert, D. Lomet, V. Aucagne, M. Beltramo. The kisspeptin analog C6 triggers ovulation in non-breeding ewe in the absence of progestogen priming. 9th International Congress of Neuroendocrinology (ICN 2018), Jul 2018, Toronto, Canada. ⟨hal-02894264⟩
  • J. Diharce, M. Cueto, V. Aucagne, M. Beltramo, P. Bonnet. Fragment covalent docking (FCD) approach: An innovative in silico tools for the prediction of peptide-protein interaction. 256th ACS National Meeting, Aug 2018, Boston, Massachusetts, United States. ⟨hal-02894261⟩
  • David Montoir, Mehdi Amoura, Zine El Abidine Ababsa, Thimmalapura Marulappa Vishwanatha, Expédite Yen-Pon, et al.. Synthesis of aryl-Thioglycopeptides through chemoselective Pd-catalyzed conjugation. 35 th European Peptide Symposium, Aug 2018, Dublin, Ireland. 2018. ⟨hal-02734043⟩
  • S.V. Eliseeva, V. Aucagne, A.F. Delmas, S. Petoud, I. Gillaizeau. Near-infrared emitting lanthanide molecules, macromolecules and nanomaterials: New perspectives of optical biological imaging of living systems. GDR AIm 2018 - 1ères Journées du GDR AİM: "Agents d'imagerie moléculaire", Jun 2018, Orléans, France. ⟨hal-03326661⟩
  • A. Casas-Mora, M. Galibert, A.F. Delmas, V. Aucagne. Design of a New N-Terminal Linker for the Capture-and-Release Purification of Biologically-Relevant Disulfide-Rich Peptides. 25th American Peptide Symposium (APS 25), Jun 2017, Whistler, Canada. ⟨hal-02894295⟩
  • Vincent Aucagne, E. Schmitt, P. Bulet, C. Arnoult.. NCL-based total synthesis of spermaurin, a scorpion venom disulfide-rich miniprotein that improves sperm motility and fertilization in mammals. 20e congrès annuel du Groupe Français des Peptides et Protéines (GFPP), Mar 2017, Arcachon, France. ⟨hal-02453195⟩
  • Mehdi Amoura, V. P. Terrier, A.F. Delmas, Vincent Aucagne. Second generation N-2-hydroxybenzyl-cysteine peptide crypto-thioesters: achieving very fast NCL kinetics at neutral pH. 20e congrès annuel du Groupe Français des Peptides et Protéines (GFPP), Mar 2017, Arcachon, France. ⟨hal-02453275⟩
  • Mehdi Amoura, V.P. Terrier, D. Lelièvre, A.F. Delmas, V. Aucagne. N-2-Hydroxybenzyl-Cysteine Peptides as Efficient Thioester Surrogates for Native Chemical Ligation. 7th Chemical Protein Synthesis meeting (CPS 2017), Sep 2017, Haifa, Israel. ⟨hal-02894290⟩
  • A. Delmas, K. Loth, H. Meudal, V. Terrier, R.D. Rosa, et al.. NCL-based synthesis, 3D structure and first insight into antimicrobial properties of Cg-BigDef1, an oyster big defensin active at high salinity. NMR: a tool for Biology Xth, Jan 2017, Paris, France. ⟨hal-02453460⟩
  • Mehdi Amoura, V.P. Terrier, D. Lelièvre, A.F. Delmas, V. Aucagne. N-2-Hydroxybenzyl-Cysteine Peptides as Efficient Thioester Surrogates for Native Chemical Ligation. 25th American Peptide Symposium (APS 25), Jun 2017, Whistler, Canada. ⟨hal-02894293⟩
  • N. J. Stanley, D. Lelièvre, A.F. Delmas, Vincent Aucagne. Development of highly base-labile linkers for the catch-and-release purification of difficult peptides. Application to Avian beta-defensin 2. 20e congrès annuel du Groupe Français des Peptides et Protéines (GFPP), Mar 2017, Arcachon, France. ⟨hal-02453245⟩
  • Caroline Decourt, Vincent Robert, Didier Lomet, Vincent Aucagne, Greg Anderson, et al.. Investigation of a kisspeptin analog effects both on synchronization of ovulation and puberty onset in domestic mammals and in rodents. ReproSciences 2017, Apr 2017, Tours, France. 75 p., 2017, 2èmes Journées Scientifiques du GdR Repro. ⟨hal-01603310⟩
  • Vincent Robert, Vincent Aucagne, Caroline Decourt, Massimiliano Beltramo. Do endogenous kisspeptins and synthetic agonist C6 trigger different intracellular responses?. 42e colloque de la société de neuroendocrinologie (SNE 2017), Sep 2017, Dijon, France. 2017, 42ème Colloque de la Société de Neuroendocrinologie. ⟨hal-02733747⟩
  • A.F. Delmas, K. Loth, H. Meudal, V.P. Terrier, R.D. Rosa, et al.. NCL-based synthesis, 3D structure and first insight into antimicrobial properties of Cg-BigDef1, an oyster big defensin active at high salinity. 20e congrès annuel du Groupe Français des Peptides et des Protéines (GFPP), Mar 2017, Arcachon, France. ⟨hal-02894301⟩
  • C. Decourt, V. Robert, D. Lomet, G. Anderson, Vincent Aucagne, et al.. Pattern of LH secretion after repeated treatment with kisspeptin analog C6 reveals differential sensitivity between mice and ewes. 42e colloque de la société de neuroendocrinologie (SNE 2017), Sep 2017, Dijon, France. ⟨hal-02894288⟩
  • Caroline Decourt, Vincent Robert, Didier Lomet, Karine Anger, A. Delmas, et al.. Investigation of tachyphylaxis of LH response following repeated injections of the kisspeptin analog C6. Colloque International NeuroFrance 2017, May 2017, Bordeaux, France. 2017, Colloque International NeuroFrance 2017. ⟨hal-01605114⟩
  • A.F. Delmas, V.P. Terrier, R.D. Rosa, A. Bressan, P. Marceau, et al.. Native Chemical ligation simplifies the access of multi-domain antimicrobial peptides: application to the study of big-defensins. 34th European Peptide Symposium 2016 (EPS2016), Sep 2016, Leipzig, Germany. ⟨hal-02895296⟩
  • A. Casas-Mora, M. Galibert, A.F. Delmas, V. Aucagne. A capture-and-release purification strategy to simplify the synthesis of disulfide-rich peptides. 1st PSL Chemical Biology Meeting, Dec 2016, Paris, France. ⟨hal-02453303⟩
  • V. P. Terrier, H. Adihou, D. Lelièvre, Mehdi Amoura, A.F. Delmas, et al.. A straightforward strategy for automated Fmoc-based synthesis of peptide “crypto-thioesters”. Application to the total synthesis of biologically-relevant disulfide-rich peptides. Journées de Chimie Organique de la Société Chimique de France (JCO2016), Dec 2016, Palaiseau, France. ⟨hal-02453318⟩
  • Agnes Vergnes, Victor P. Terrier, Bressan Albert, Rafael Diego Rosa, Vincent Aucagne, et al.. Laligation native simplifie l’étude de l’activité etdu mécanismed’action des peptides antimicrobiens à multiples domaines :cas des Big défensines d’huître.. IIIèmes journées annuelles MuFoPAM « MultiFonction des Peptides AntiMicrobiens », Oct 2016, Tours, France. ⟨hal-02128427⟩
  • M. Beltramo, V. Robert, D. Lomet, K. Anger, M. Galibert, et al.. A new selective kisspeptin analog, C6, that advance puberty in mice and stimulate fertile ovulation in ewe. British Society for Neuroendocrinology Annual Meeting, Sep 2016, Glasgow, United Kingdom. ⟨hal-02453336⟩
  • Caroline Decourt, Vincent Robert, Didier Lomet, Karine Anger, M. Galibert, et al.. Induction of fertile ovulation and puberty advancement by a new kisspeptin analog. 18th International Congress on Animal Reproduction (ICAR), Jun 2016, Tours, France. 676 p., 2016, 18th International Congress on Animal Reproduction (ICAR). ⟨hal-01604087⟩
  • Vincent Aucagne, Vincent Robert, Mathieu Galibert, Jean-Baptiste Madinier, P. Marceau, et al.. Rational design of triazolo-lipopeptides analogs of kisspeptin inducing a long-lasting increase of gonadotrophins. 19. Congrès du Groupe Français des Peptides et des Protéines, May 2015, Port-Bail, United States. 2015. ⟨hal-02793091⟩
  • Caroline Decourt, Vincent Robert, Didier Lomet, Karine Anger, Mathieu Galibert, et al.. Induction of synchronized fertile ovulation by a new selective agonist of kisspeptin receptor. 1 Journées du GdR 3606 Repro, Apr 2015, Rennes, France. 105 p., 2015, 1ères Journées Scientifiques du GdR Repro. ⟨hal-02742326⟩
  • Vincent Aucagne, Vincent Robert, Mathieu Galibert, Jean-Baptiste Madinier, P. Marceau, et al.. Rational design of triazolo-lipopeptides analogs of kisspeptin inducing a long-lasting increase of gonadotropins. 24. Meeting of the American Peptide Society, Jun 2015, Orlando, United States. 2015, 24th Meeting of the American Peptide Society. ⟨hal-02741835⟩
  • Caroline Decourt, Karine Anger, Vincent Robert, Vincent Aucagne, Mathieu Galibert, et al.. Development of new kisspeptin analogs to stimulate the reproductive system. International Conference on Gonadotropins & Receptors, Sep 2014, Tours, France. 2014, ICGRIII International Conference on Gonadotropins & Receptors. ⟨hal-02744014⟩
  • Mathieu Galibert, Chrystelle Derache, Franck Coste, Hervé Meudal, Anne-Christine Lalmanach, et al.. Improvement of the chemical production of β-defensins including straightforward attribution of disulfide bridges. 18. Réunion du GFPP, May 2013, Sète, France. 1 p., 2013. ⟨hal-02805308⟩
  • Massimiliano Beltramo, V. Aucagne, R. Vincent, M. Galibert, J.B. Madinier, et al.. La kisspeptine : une nouvelle voie pour maitriser l’ovulation chez les petits ruminants ?. 5. Journées d'Animation Scientifique du département Phase (JAS Phase 2013), Oct 2013, Paris, France. 2013. ⟨hal-02805330⟩
  • Massimiliano Beltramo, V. Aucagne, Vincent Robert, M. Galibert, J.B. Madinier, et al.. Design and functional profiling of new KISS1R agonists. 2. Annual Meeting of the GDR RCPG-PhysioMed, Oct 2013, Illkirch, France. 2013, 2nd Annual Meeting of the GDR RCPG-PhysioMed. ⟨hal-02745908⟩
  • M. Galibert, Chrystelle Derache, F. Coste, H. Meudal, Anne-Christine Lalmanach, et al.. Improvement of the chemical production of β-defensins including straighforward attribution of disulfide bridges. 3. International Symposium on Antimicrobial Peptides: Today knowledge and future applications, Jun 2012, Lille, France. pp.C-43, 2012, AMP 2012 - Antimicrobial peptide symposium. ⟨hal-02748134⟩
  • Chrystelle Derache, Emmanuel Kut, Hervé Meudal, Vincent Aucagne, Agnès Delmas, et al.. Antibacterial spectrum of avian defensin 2: peculiarities in relationship with structural features. 3. International Symposium on Antimicrobial Peptides: Today knowledge and future applications (AMP 2012), Jun 2012, Lille, France. pp.D-97, 2012. ⟨hal-02807349⟩
  • Chrystelle Derache, Hervé Meudal, Vincent Aucagne, Anne-Christine Lalmanach, Céline Landon, et al.. Synthesis and oxidative folding of functional miniproteins containing three disulfide bridges. 21e Colloque Biotechnocentre, 2008, Seillac, France. 1 p, 2008. ⟨hal-02818274⟩

Chapitre d'ouvrage

  • S. Abboud, A.F. Delmas, V. Aucagne. Solid phase chemical ligation. Brik Asharf, Dawson Philip, Liu Lei. Total Chemical Protein Synthesis, Wiley, 2021, 978-3-527-34660-8. ⟨hal-02974365⟩
  • Vincent Aucagne. (9H‐Fluoren‐9‐yl)methanethiol. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, Ltd, 2011, ⟨10.1002/047084289X.rn01287⟩. ⟨hal-02071829⟩

Brevet

  • Nicolas Guyot, Sophie Réhault-Godbert, Anne Silvestre, Sascha Trapp, Sophie Iochmann, et al.. Peptides dérivés d'une beta-défensine 11 aviaire et leurs utilisations. France, N° de brevet: WO 2020/030773 A1. AMV; SA, 3IMo, AIM. 2020. ⟨hal-02595638⟩